Envolveu-se ativamente no Seatle Children's Theater e em seus trabalhos de dublagem, o que fez com que ele se mudasse para Los Angeles e dar início a sua carreira de ator.
Depois de sua mudança obteve um pequeno papel em "Will & Grace" e papéis decorrentes em "The Young and The Restless", "The Brothers Garcia", "Daddio" e "What I Like About You", e o protagonista Joel, em "Do Over". No cinema, participou ativamente na comédia "Todas Contra John" e no filme "Forever Strong".
O ator, depois de ter se formado, recebendo o título de Bacharel (na Santa Monica Community College), com a tenra idade de 14 anos, decidiu adiar seu ingresso na Universiade do Sul da Califórnia, até que seu cronograma de trabalho o permitisse. Na vida pessoal, Penn já namorou com a atriz Blake Lively, eles terminaram em outubro de 2010.
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