Crawford cresceu em Plano, no Texas. Mudou-se para Los Angeles para ir à Universidade de Pepperdine e enquanto esteve lá, começou a atuar por hobby. Pouco tempo depois, terminou conseguindo seu primeiro papel como Tyler Simms em Pacto, um de seus filmes mais notáveis.
O ator divide seu tempo entre Los Angeles e a cidade de Nova Iorque, onde filma Gossip Girl. Crawford participou da produção independente "She Lived", assim como no filme Loaded, com Jesse Metcalfe e Monica Keena.
O ator ainda irá aparecer nos filmes Twelve, "Upstate".
Em 11 de junho de 2010, Crawford foi acusado de um delito por posse de maconha.Crawford insiste que é inocente do crime e estava no lugar errado na hora errada, mas ele ainda pode pegar até seis meses de prisão pelo crime.
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