Ela começou a atuar profissionalmente aos 2 anos de idade, com um comercial nacional para Shake 'N' Bake. Ela foi então lançada em The Prophet's Game. Em 2000, Momsen desempenhou o papel de Cindy Lou Quem, Como o How the Grinch Stole Christmas. Dois anos depois ela estava no elenco do filme: Hansel & Gretel, no qual ela interpretou Gretel.
A carreira de Momsen chegou a um impasse há mais de três anos, até que ela recebeu o papel principal no que nunca foi ao ar Misconceptions série da WB. Em 2002, Momsen gravou "Rudolph a Rena do Nariz Vermelho" e "One Small Voice", com Myra e Camille Winbush para School's Out! Christmas. Momsen apareceu em 2006 no filme Saving Shiloh e também o 2007 da Walt Disney Pictures Underdog, como Molly. Ela fez teste para o papel-título de Hannah Montana, chegando entre as três finalistas, mas o papel acabou com Miley Cyrus. Em 2008, Taylor Momsen estrelou como Jennifer no filme "Paranoid Park", dirigido por Gus Van Sant . A partir de 2007, ela interpretou a personagem de Jenny Humphrey na série de televisão Gossip Girl, que é baseado na série de livros de Cecily von Ziegesar. Momsen é devido a estar ausente por quatro episódios da 4 ª temporada, devido a uma grande história para o personagem no final da 3 ª temporada, o que levou seu personagem a sair. Creative diferenças não tenham sido citadas para este, que é mais comumente se pensa - é porque banda de Momsen, The Pretty Reckless são de frente para o Vans Warped Tour. Momsen terá retornado antes do final da metade da 4ª temporada

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